史上最短工艺实现吗啡喃快速高效合成
来源：中国科学报 2022-07-06 08:48:22
该研究发表于《德国应用化学》。
本报讯（记者朱汉斌）澳大利亚科学院院士、暨南大学药学院先进与应用化学合成研究院院长Martin G. Banwell团队以史上最短的制备工艺实现了吗啡喃的快速、高效、简洁合成。相关研究近日以封面文章形式发表于《德国应用化学》。
吗啡喃镇痛药直接作用于中枢神经系统，可选择性减轻人体的痛觉。全世界在2021年共计生产了以吗啡、可待因为代表的近1000吨吗啡喃镇痛药，被广泛用于临床镇痛。当前人们主要依靠从罂粟中分离、纯化制备该类镇痛药，生产过程不易管控。
在该研究中，研究团队以市售碘代异香兰素为起始原料，经Wittig烯化反应制备中间体，与市售碘代2—环己烯酮经不对称还原、Suzuki偶联后生成的醇发生Mitsunobu反应，后经一锅法（两次Heck环化反应）构建了吗啡喃母核，再经光催化的Redox反应合成哌啶环结构，最后引入烯丙位的β—羟基，实现吗啡喃生物碱可待因、去甲可待因的不对称全合成。
该工艺路线只需7步反应，总反应时间仅为24小时，总收率达到了史无前例的12%。这是目前为止最短的可待因全合成路线，该工作发展策略可极大提高吗啡喃药物合成效率，为实现可管控的吗啡喃药物大规模工业化合成提供了新机遇。
相关论文信息：https://doi.org/10.1002/anie.202203186
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